余文樂在上中學的時候與朋友逛街，被星探發掘入行做兼職模特。在中六畢業后， 余文樂投入全職模特兒行列并接拍廣告。后正式開始投入電影、電視劇及歌唱的演藝事業。

　　2000年，參演第一部電視劇《青春@Y2K》。

　　2001年，參演第一部電影《憂憂愁愁的走了》；同年參演電視劇《Y2K+01》、《愛情白皮書》。 ?

　　2002年，發行個人首張音樂專輯《Private Room》；同年參演王晶導演的電影《飛虎雄鷹》；同年，參演電影《無間道》，飾演少年陳永仁。

　　2003年，參演電影《下一站天后》，飾演阿榮。 ? ?

　　2004年，發行音樂專輯《生還者》，并憑借該專輯榮獲新城勁爆頒獎禮金曲獎；同年參演電影《鄧小平·1928》，飾演鄧小平的助手、革命青年薛浦生。 ?

　　2006年，參演電視劇《浴火鳳凰》；同年參演電視劇《純白之戀》。 ?

　　2007年，參演電影《軍雞》，飾演成島亮，并憑借該片獲法國杜維爾電影節影帝的提名；同年參演電影《男兒本色》、《危險人物》、《錯愛》、《男才女貌》以及電視劇《特警出擊》。 ?

　　2008年，參演電影《第一誡》，并憑借該片榮獲韓國“富川國際奇幻電影節”影帝；同年參演《青苔》，飾演阿丈。

　　2009年，參演電影《荒村公寓》、《同門》、《童眼》。 ? ?

　　2010年，參演電影《精武風云》、《謊言大作戰》、《全城熱戀》、《志明與春嬌》、《劍雨》以及電視劇《熊貓人》；同年6月13日，出席上海國際電影節開幕禮。 ?

　　2011年，參演電影《玩命狙擊》；同年4月15日，自創潮牌CMSS開始營業。 ?

　　2012年，參演電影《情謎》、《春嬌與志明》、《醉后一夜》、《車手》、《血滴子》以及電視劇《玲瓏局》。 ?

　　2013年，參演電影《飛虎出征》。

　　2014年，參演電影《救火英雄》，飾演游邦潮。 ? ?同年主演電影《閨蜜》。

　　2015年1月29日，與周潤發，張家輝主演的電影《澳門風云2》上映 ?。4月30日，與張家輝、張學友、張震、王學圻主演的電影《赤道》上映。 ?

　　2016年，3月14日主演的警匪動作電影《狂獸》在香港開機 ?。