17歲時陳學冬開始做兼職模特，高中的時候開始接拍廣告，以模特的身份進入娛樂圈，后畢業于上海音樂學院音樂劇系。2011年，他赴韓國的CUBE Entertainment娛樂公司接受培訓并參加演出。

　　2012年12月，《小時代》片方公布作家崇光一角由陳學冬飾演 ?。

　　2013年，他出演的《小時代》和《小時代·青木時代》相繼上映 ?。

　　2014年7月16日，由陳學冬演唱的《小時代3》主題曲《不再見》發布 ?。7月17日，陳學冬出演的電影《小時代3》在中國公映 ?。10月，陳學冬參加湖南衛視真人秀《一年級》，與小宋佳合作，擔任實習班主任 ?。 該活動已于2014年11月底結束。11月28日，陳學冬參演的愛情喜劇電影《壞姐姐之拆婚聯盟》在中國大陸上映 ?。

　　2015年1月，2014新浪微博之夜在北京國貿三期隆重舉行，剛剛結束忙碌倫敦時裝周的陳學冬亮相紅毯，獲封“微博年度男神” ?。3月5日，陳學冬參與配音的真人動畫電影《帕丁頓熊》在中國大陸上映，陳學冬為主角帕丁頓熊配音 ?。3月11日，陳學冬確定出演由張藝謀執導的電影《長城》 ?。3月17日，確定參演《從天兒降》。同時郭敬明發微博稱陳學冬加盟并出演他的電影《爵跡》。 ?5月8日，為網易《小時代》（官方游戲）演唱主題曲《我們都一樣》 ?。6月參加江蘇衛視真人秀《真心英雄》 ?，12月4日，由陳學冬主演的電影《從天兒將》全國公映 ?。同年，參演電視劇《解密》，預計2016年播出。 ?

　　2016年3月，陳學冬主演的青春時尚大劇《是！尚先生》開機，預計暑期登陸湖南衛視“青春進行時”周播欄目 ?。