1986年，庾澄慶發(fā)行首張專(zhuān)輯《傷心歌手》，銷(xiāo)量10萬(wàn)張；這張專(zhuān)輯由庾澄慶作曲、編曲、演唱、制作，他也成為臺(tái)灣樂(lè)壇第一個(gè)這樣做的歌手。 ?

　　1987年，發(fā)行專(zhuān)輯《報(bào)告班長(zhǎng)》 ?；專(zhuān)輯中的歌曲《報(bào)告班長(zhǎng)》是同名電影《報(bào)告班長(zhǎng)》的主題曲，專(zhuān)輯中的另一首歌曲《再次相遇》是電影的插曲 ?；同年發(fā)行國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《我知道我已經(jīng)長(zhǎng)大》；為臺(tái)灣綜藝節(jié)目《周末派》創(chuàng)作主題曲。

　　1988年，發(fā)行專(zhuān)輯《錯(cuò)過(guò)的愛(ài)》。

　　1989年發(fā)行國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《讓我一次愛(ài)個(gè)夠》，銷(xiāo)量40萬(wàn)張。庾澄慶作曲的《讓我一次愛(ài)個(gè)夠》由香港歌手張學(xué)友翻唱成粵語(yǔ)版后，成為香港年度十勁歌金曲之一。 ?

　　1990年，發(fā)行專(zhuān)輯《改變所有的錯(cuò)》；這張專(zhuān)輯赴美國(guó)錄制，是臺(tái)灣第一張和國(guó)際樂(lè)團(tuán)TOTO合作的唱片 ?；在臺(tái)北、臺(tái)中、高雄舉行戶外個(gè)人演唱會(huì)，成為臺(tái)灣第一位舉行個(gè)人戶外演唱會(huì)的歌手 ?；同年獲得香港第十二屆十大中文金曲最有前途新人獎(jiǎng)。 ?

　　1991年，發(fā)行專(zhuān)輯《管不住自己》。

　　1992年，發(fā)行專(zhuān)輯《頂尖拍檔》 ?；專(zhuān)輯中的歌曲《快樂(lè)頌》在臺(tái)灣走紅；同年發(fā)行英語(yǔ)專(zhuān)輯《哈林音樂(lè)電臺(tái)》。

　　1993年，發(fā)行專(zhuān)輯《老實(shí)情歌》；應(yīng)臺(tái)灣世界展望會(huì)邀請(qǐng)，前往印度、孟加拉探望所認(rèn)養(yǎng)的小孩；應(yīng)邀于美國(guó)搖滾歌手邦喬維在臺(tái)北的演唱會(huì)中與邦喬維共同演唱，成為首位與西洋歌手同臺(tái)演出的華語(yǔ)歌手。 ?

　　1994年，發(fā)行演唱會(huì)實(shí)況專(zhuān)輯《原音重現(xiàn)》；與張小燕聯(lián)合主持臺(tái)灣綜藝節(jié)目《超級(jí)星期天》，節(jié)目播出后庾澄慶受到關(guān)注。 ?

　　1995年，發(fā)行國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《靠近》，這張專(zhuān)輯是庾澄慶加入新力唱片之后發(fā)行的首張專(zhuān)輯；年底庾澄慶推出翻唱專(zhuān)輯《哈林夜總會(huì)》，將臺(tái)灣的老歌重新編曲演唱。 ?

　　1996年，發(fā)行國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《請(qǐng)開(kāi)窗》；6月應(yīng)MTV音樂(lè)臺(tái)邀請(qǐng)，赴英國(guó)倫敦錄制Unplugged演唱會(huì)，成為第一位榮登Unplugged名人殿堂的華人歌手 ?；10月中推出哈林通訊，為臺(tái)灣首位發(fā)行個(gè)人定期刊物的藝人；同年歌曲《只有為你》獲得第三屆華語(yǔ)榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲獎(jiǎng)。 ?

　　1997年，發(fā)行現(xiàn)場(chǎng)演唱專(zhuān)輯《Unplugged》、英文專(zhuān)輯《哈林音樂(lè)頻道》以及國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《只有為你》；在馬來(lái)西亞舉辦跨年演唱會(huì)；同年歌曲《只有為你》獲得第四屆華語(yǔ)榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲獎(jiǎng) ?。

　　1998年，發(fā)行國(guó)語(yǔ)專(zhuān)輯《哈寶寶我來(lái)了》，庾澄慶首次擔(dān)任專(zhuān)輯的幕后主唱，MTV及專(zhuān)輯圖片皆由計(jì)算機(jī)動(dòng)畫(huà)呈現(xiàn)；6月與張學(xué)友合辦“好友音樂(lè)會(huì)”；7月發(fā)行《哈林NO.1精選輯》；同年歌曲《只有為你》獲得第五屆華語(yǔ)榜中榜Channel [V]中文Top20歌曲獎(jiǎng)。 ?

　　1999年5月，發(fā)行專(zhuān)輯《我最熟悉庾澄慶》；5月舉行“2000哈林哈世紀(jì)”個(gè)人演唱會(huì)。2000年1月，發(fā)行音樂(lè)電影院專(zhuān)輯《哈LLYWOOD》；4月于馬來(lái)西亞云星劇場(chǎng)舉行“哈世紀(jì)”海外演唱會(huì)。

　　2001年5月，發(fā)行全新個(gè)人創(chuàng)作專(zhuān)輯《海嘯》；6月舉行原音再現(xiàn)演唱會(huì)；8月在馬來(lái)西亞吉隆坡及檳城舉行庾澄慶萬(wàn)人露天演唱會(huì)；同年參演電視劇《流星花園》，并為電視劇演唱主題曲《情非得已》。 ?

　　2002年，憑借《海嘯》獲得第13屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳國(guó)語(yǔ)男演唱人獎(jiǎng)。 ?

　　2003年7月，與蔡依林在臺(tái)灣舉行“林林盡致精彩無(wú)比”演唱會(huì) ?；8月出席第十四屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮 ?。

　　2004-2005年主持節(jié)目《明星克漏字》。

　　2006年發(fā)行專(zhuān)輯《戒不掉》 ?。

　　2007年憑借《味分高下》獲得TVB萬(wàn)千星輝頒獎(jiǎng)禮最佳節(jié)目主持獎(jiǎng) ?。

　　2008年推出專(zhuān)輯《哈林夜總會(huì)—Ladysnight》 ?。

　　2009年推出專(zhuān)輯《到死都要18歲》；憑借《百萬(wàn)大歌星》獲得第44屆金鐘獎(jiǎng)綜藝節(jié)目主持人提名 ?。

　　2010年7月-2011年1月主持節(jié)目 《我猜我猜我猜猜猜》。 ?

　　2011年12月24日，在北京展覽館劇場(chǎng)舉行“哈林夜總會(huì)2011庾澄慶北京演唱會(huì)” ?。

　　2012年至2013年，庾澄慶兩度擔(dān)任《中國(guó)好聲音》導(dǎo)師，帶領(lǐng)出吳莫愁、金潤(rùn)吉等學(xué)員。 ?

　　2014年1月30日，參加中央電視臺(tái)春節(jié)聯(lián)歡晚會(huì)，與韓國(guó)演員李敏鎬共同演唱歌曲《情非得已》； ?4月起擔(dān)任央視綜藝脫口秀節(jié)目《嗨！2014》的主持人； ?7月，庾澄慶為九把刀編劇的電影《等一個(gè)人咖啡》演唱并制作主題曲《缺口》，在這首歌中，庾澄慶采取起伏比較大、音樂(lè)較濃烈的方式，用band sound和抒情搖滾來(lái)表達(dá)九把刀的原著精神 ?。

　　2015年擔(dān)任浙江衛(wèi)視音樂(lè)評(píng)論節(jié)目《中國(guó)好聲音第四季》的導(dǎo)師 ?。