1995年之前，學(xué)生時(shí)代的梁詠琪，在香港加連威老道被星探發(fā)覺，兼職模特拍攝廣告，由于梁詠琪長(zhǎng)發(fā)造型接拍的鐵達(dá)時(shí)手表的平面廣告，讓導(dǎo)演爾冬升對(duì)梁詠琪留下深刻印象，并安排她與劉德華合演電影《烈火戰(zhàn)車》，而梁詠琪也憑借此片獲得第十五屆香港電影金像獎(jiǎng)“最佳新演員”提名，并被觀眾所熟知。

　　1995年，月1日在讀香港理工大的梁詠琪正式與臺(tái)灣年代簽下經(jīng)紀(jì)約，正式開啟了她演藝事業(yè)。

　　1996年，出演電影《烈火戰(zhàn)車》并獲得第15屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳新人獎(jiǎng)提名 ，11月推出首張粵語(yǔ)專輯《愛自己》，正式進(jìn)入歌壇，從此開始歌手生涯。 ?

　　1997年，梁詠琪推出首張國(guó)語(yǔ)專輯《短發(fā)》。2001年，梁詠琪開始向創(chuàng)作歌手轉(zhuǎn)型，《花火》是她第一首作曲作詞的作品。

　　2003年，年初梁詠琪憑借唱作歌曲《高妹正傳》 ?獲得第二十五屆十大中文金曲，同年并榮獲香港十大杰出青年， ?成為香港最年輕得獎(jiǎng)人。 ?

　　2005年，梁詠琪成為香港電影20年來十大票房女星之一。同時(shí)她和楊利偉，楊瀾等人一同入選第九屆中華中國(guó)青年聯(lián)合會(huì)委員，成為首批入選藝人。年底推出了一張粵語(yǔ)概念專輯《Look》。 ?

　　2006年，發(fā)行兩張專輯分別是《給自己的情歌》 ?和《成長(zhǎng)的短發(fā)》。 ?

　　2007年，與香港TVB的合約到期沒有續(xù)約，從此梁詠琪較專注中國(guó)內(nèi)地及臺(tái)灣市場(chǎng)。用年梁詠琪首次來內(nèi)地舉行演唱會(huì)。同年出演了香港回歸10周年的官方影片《女人本色》。 ?

　　2008年，梁詠琪離開了合作13年的老東家臺(tái)灣年代，全約簽約香港美亞娛樂，結(jié)束了多年唱片經(jīng)紀(jì)約與唱片發(fā)行約分開的模式。 ?2009年以頒獎(jiǎng)嘉賓的身份出席第三屆亞洲電影大獎(jiǎng)?lì)C獎(jiǎng)典禮。

　　2010年，年初梁詠琪在新浪開通微博，她在微博中，評(píng)論時(shí)政，關(guān)心慈善，以其敢說敢講的風(fēng)格而獲得數(shù)百萬人的關(guān)注，被封香港微博女王。其中，梁詠琪在生日當(dāng)天所發(fā)的轉(zhuǎn)發(fā)捐款微博，創(chuàng)造了2010年新浪微博轉(zhuǎn)發(fā)記錄，并開創(chuàng)了全新傳播方式。12月，梁詠琪在北京首度舉辦“北京G夜”演唱會(huì)。

　　2015年加盟香港星皓娛樂 ?，同年8月，梁詠琪參加綜藝節(jié)目《蒙面歌王》化身“追著光影奔跑的羅拉”，演唱《如果愛》。9月，童話愛情電影《泡沫之夏》在臺(tái)灣舉行媒體探班，梁詠琪首當(dāng)制片人 ?。

　　2016年1月，梁詠琪、杜鵑、林志玲會(huì)在春晚的舞臺(tái)上共同完成一段T臺(tái)走秀。 ?

　　2016年1月12日，春晚歌舞類節(jié)目已正式向梁詠琪、杜鵑、林志玲發(fā)出邀請(qǐng)函，三人將以特別組合形式登上春晚。 ?